Contrariando um pouco a lógica comum, que nos leva sempre o mais perto possível do mar, as escolhas de locais para ficar em Grândola recaem em três opções campestres, embora distintas entre si. Começamos com o Sobreiras Alentejo Country Hotel, situado na Herdade do Vale das Sobreiras, com 15 hectares, rodeado de pomares e montado. O lado bucólico da paisagem tem um contraponto muito curioso na arquitetura branca de linhas muito limpas e decoração de inspiração nórdica. Os quartos e suites, num total de 24 até ver, são pequenas casinhas depuradas e alinhadas, com muita luz, estilo e conforto. A piscina é outro ponto alto no projeto.
A Herdade das Barradas da Serra, no sopé da serra de Grândola, leva mais longe o entorno rural, pois insere-se num projeto de exploração agrícola que ainda vive da extração da cortiça e gere uma totalidade de 800 hectares. Está na mesma família há cinco gerações. O projeto turístico arrancou em 2009, na altura apenas em regime de alojamento e pequeno-almoço, mas depressa se percebeu que faria sentido ter também um bar com refeições ligeiras. São dez quartos no total, com diferentes tipologias e uma decoração campestre romântica, a que se acrescenta piscina e atividades como passeios pedestres na propriedade.
Mais simples do que os anteriores, e ainda com a área de piscina exterior por renovar, o Monte dos Faias tem uma componente familiar muito forte; não só por estar nas mãos da mesma família desde 1878, mas igualmente por estar pensado para acolher este tipo de hóspedes. A principal atividade, a par do turismo, são os sobreiros e a cortiça, um facto que acrescenta um apontamento pitoresco à unidade organizada como um monte com oito casas (dois quartos e kitchenette), cinco suites, dois quartos duplos e restaurante de cozinha regional aberto a não hóspedes.
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