No coração do centro histórico vimaranense, a Igreja da Nossa Senhora da Oliveira marca o núcleo a partir do qual se desenvolveram ruas e praças de cenário medieval. Sendo uma das mais antigas – e outrora a artéria mais importante da cidade -, a rua de Santa Maria era a principal ligação entre o castelo e o mosteiro, que está na base da Igreja e do museu de Alberto Sampaio. Em tempos era onde vivia a alta sociedade, e é hoje a coluna vertebral que agrega instituições como a Câmara Municipal e a Biblioteca Raul Brandão, e une duas grandes praças, que são a alma da cidade onde nasceu Portugal. O Largo da Oliveira é lugar de eleição para um final de tarde numa das várias esplanadas, ao sabor de uma cerveja artesanal. Já a Praça de Santiago é conhecida pela sua noite boémia. A luz esquiva-se pelas arcadas dos antigos Paços do Concelho e banha as praças, de um lado e do outro, como duas peças que se completam. Esta zona central parece que está viva e metaboliza as mudanças na cidade: tem-se transformado, acrescentado e reinventado ao sabor dos tempos e das ações dos vimaranenses. Sem deixar de ser antiga, cheia de elegantes maneirismos fidalgos.
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